Оби-Ван - ученик Палпатина ещё с детства. Он сильный и умелый ситх, который, так же как и его учитель, скрывает свою чувствительность к Силе. Для всех (и джедаев в том числе) Оби-Ван - приёмный сын и молодой помощник сенатора/канцлера Палпатина. На момент Скрытой угрозы Оби-Ван был вместе с Падме (типа сенатор волновался о королеве и отправил своего помощника присматривать за ней), поэтому улетел вместе с ними. Падме во всём Оби-Вану доверяет, поэтому не сама пошла с Квай-Гоном за запчастями, а отправила его, так что мелкий Энакин встретился не с Ангелом-Падме, а с Оби-Ваном, который тоже был крайне интересным для него персонажем. Оби-Ван почувствовал в Скайуокере силу, поэтому очень дружелюбно к нему отнёсся, что подкупило Энакина.
Дальше, как и в фильме, Квай-Гон сражается с Молом и погибает, ранив его. Оби-Ван убивает Мола, подстраивая его смерть якобы от рук Квай-Гона (либо по приказу Палпатина, либо по собственному желанию, чтобы убрать другого ученика своего Мастера). Энакина хоть и не охотно забирают в Орден (а куда его девать-то теперь), но настолько явно неохотно, что это даже сам Скайуокер чувствует. Палпатин перед этим говорит, что Эни всегда может приходить к ним с Оби-Ваном в любое время, если захочет поговорить.
Так и происходит - Эни очень много времени проводит с Оби-Ваном (тот ближе ему по возрасту, чем Палпатин, да и вообще само дружелюбие и очарование), потому что Ордер к Энакину относится не так благосклонно, как хотелось бы. Оби-Ван Энакина всегда поддерживает, говорит, что Эни достоин большего - и это речи Палпатина, который хочет заполучить себе избранного. И лет в 16 Эни понимает, что в Оби-Вана он как-то бесконечно влюблён, и вообще Кеноби - самый близкий ему человек в галактике. Скайуокер рассказывает ему о видениях, о беспокойстве за мать - и Оби-Ван выкупает Шми из рабства и привозит на Корусант/Набу/другую спокойную планету, из-за чего в глазах Энакина вообще становится едва ли не святым.
Их отношения развиваются, Эни всё чаще недоволен Советом, Джедаями, Орденом и Кодексом, он начинает спорить и вообще бодро катится на ТС, потому что пропагандистские речи Оби-Вана и Палпатина достигли цели.
Начинается война клонов, Палпатин уже стал Верховным Канцлером, всё плохо. Энакину начинают сниться сны о том, как на его руках умирает Оби-Ван, о чём он Кеноби и рассказывает. Тот заверяет его, что ничего с ним ужасного не произойдёт, но сам понимает, что Палпатин спокойно избавится от своего ученика, как только получит Избранного. Палпатин о видениях Скайуокера тоже, разумеется, знает, поэтому подстраивает так, чтобы Кеноби "похитили". Энакин, разумеется, тут же несётся его спасать, в ходе спасательной операции Оби-Вана ранят, у Скайуокера паника и всё такое. Оби-Ван его успокаивает, а сам понимает, что чем дальше, тем больше шансов, что совсем скоро Палпатин избавится от своего бывшего ученика. Последней каплей становится Дуку, которого Энакин убивает по приказу Канцлера. Оби-Ван решает, что раз "Двое их", то он сам прекрасно обучит Энакина, а Палпатин им ну вот совсем не нужен. И идёт рассказывать Скауокеру правду. О том, что Палпатин развязал войну (из-за которой, возможно, погибла Шми), о том, что он спланировал похищение и ранение Оби-Вана, о том, что он хочет от него избавиться. Энакин в шоке и ярости, и конечно же соглашается с Оби-Ваном, что нужно Палпатина убить - ради блага всей галактики, разумеется. Ну и, собственно, они его убивают. Клоны, дроиды и вообще всё переходит под управление Оби-Вана. Тот, подумав немного, решает, что война ему не особо нужна, поэтому, заняв место Палпатина, быстро и красиво разыгрывает "блестящую победу" Республики, за которую, разумеется, все бесконечно благодарны, поэтому никто даже не собирается как-то возражать против его высокого поста. Оби-Ван предлагает Энакину стать его учеником, и тот соглашается, официально оставляя Орден, чтобы стать "мирским" служащим при Верховном Канцлере Оби-Ване (или они там Империю замутили, кто знает)